Palazzo del Podestà
Quando, nel 1416, giunse a Piancastagnaio il primo podestà, si stabilì in un palazzetto tra la via di Borgo e i Banchi. Gli archi di un portico successivamente chiuso fanno pensare che l’accesso dovesse essere sulla via di Borgo. Nel 1548 il Comune ne decise l’ampliamento e probabilmente allora fu spostato l’ingresso ai Banchi dov’è tutt’ora. Ogni podestà, al termine del suo mandato, faceva murare sulla facciata del Palazzo il suo stemma, come si può vedere in molte città toscane e umbre. Non così è avvenuto a Piancastagnaio, dove alcuni stemmi di Podestà sono invece conservati alla Rocca. Sulla facciata verso la Piazza è murata una bella fontanella di ghisa.
Tra il palazzo comunale e quello del Podestà si trova la loggia della mercanzia dove esponevano le loro merci i produttori pianesi e quelli forestieri.